Chris Hipkiss wird in eine Arbeiterfamilie bei West-London geboren. Seine Schulzeit ist erfolgreich und trotz der Möglichkeit ein Studium antreten zu können, verlässt er mit 16 Jahren die Schule um als Modellbauer im Betrieb seines Vaters zu arbeiten. Nach seinem Umzug nach Doddington in Kent entstehen die ersten großen Bleistiftarbeiten. Durch verschiedene Kontakte in London („Raw Vision“ und Monika Kinley) Mitte der 90er Jahre erfolgt seine Teilnahme an ersten Ausstellungen. Nach Ausstellungen in Europa findet die erste Einzelausstellung in New York statt.

Gegen seinen Willen wird Chris Hipkiss immer wieder mit Outsidern in einem Atemzug genannt, er selbst sieht sich eher als Autodidakt. 2006 werden einige seiner Arbeiten in der Ausstellung „Outsider Art“ in der „Tate Britain“ in London gezeigt. Der Künstler lebt und arbeitet in Frankreich.